彭仲爽在楚文王的葬礼结束后就辞去令尹职位，王子善利用他和堵敖的血缘关系，成功地挤掉了竞争对手，最终成为楚国第三任令尹。
王子善表面上勤于政务，实际上堕落不堪；这个恶棍不停地教唆自己的侄子做出与其年龄不相符的、堕落的事情。要知道，刚要进入青春期的小孩子对那些事充满了好奇心，而且特别容易沉迷于此啊！这样一来，小小年纪的堵敖就变得和叔叔一样放荡淫乱。
有那么几次，桃花夫人竟然发现堵敖看自己的眼神就如同当年蔡哀侯那个老淫棍看自己那样，眼睛里充满了邪念。她不禁感到毛骨悚然，又是恐惧、又是厌恶。
由于堵敖沉溺于酒色不能自拔，王子善就把国家大权控制在自己手中。不久，堵敖便憎恨起自己的兄弟来。原来王子恽受到了若敖氏的庇护，他接受的是与堵敖完全不同的、严格的贵族教育，并已经显示出与他年龄不相称的政治才能和高尚品德，他在王室里的口碑轻易地超过了坐在王位上的那个小下流胚。最令堵敖最无法忍受的是，母亲明显偏爱他的兄弟：两个人去看望母亲时，她总是拉着弟弟的手说个不停，而竟然看都不看他一眼，就仿佛自己根本不存在似的。
堵敖身边几个比较亲密的朋友认为，照此趋势下去，君主被兄弟替代是迟早的事，他们就开始煽动堵敖对兄弟的仇恨。堵敖不胜其烦，最终决定杀死自己的亲兄弟。他向王子善寻求帮助，但是叔叔出乎意料地拒绝了他。王子善的想法是，自己既然已经稳坐人臣的最高位，且牢牢掌握着军政大权，就不允许再发生不可控的事件，以防他人乱中取胜。
但是堵敖决心已定，他打算绕开叔叔单干。“看来如果不采取什么措施，王室可真就要乱起来了！”王子善这样想着，于是暗中把消息透露给王子恽，王子恽收到消息甚至没有来得及准备行礼，立即逃到随国去了。
王子恽逃走之后，堵敖变得更加善猜多疑，并且逐渐显露出暴君的倾向。从前，他对王子善言听计从；但是由于王子善的背叛，使他丧失干掉兄弟的机会，他就不再信任王子善，也就不愿再受他控制了。
不久堵敖提议讨伐随国，但是大臣们觉得这个提议太不可思议了，所以都表示反对——随国一直对楚国言听计从，没做出不守规矩的事。
堵敖猛地掀翻了案几，气哼哼地回寝宫了。他回去后就把怒气都撒在小臣身上：一个倒霉蛋被他打得筋断骨折、吐血不止，最后被扔进马厩里等死。
后来，堵敖又一次提出来伐随的想法，照例又被否决。但是大臣们这次从他眼里看到的却不像上次那样只有愤怒的情绪，而是多出来一种阴毒的、只有想杀人时才会发射出来的目光。不出大臣们所料，堵敖回到后宫后又犯下几件令人发指的罪行，而且比上一次残忍得多。
堵敖的残暴行径引起大臣们极大的担忧。他们认为，随着年龄渐渐长大，有一天他肯定会把残忍的暴行施加到大臣们身上。为了防止未来的风险，又不至于背负上弑君的罪名，唯一的办法就是把那个小暴君最害怕的竞争者从随国召回来，以他的名义除掉堵敖。
王子善和若敖氏就此事罕见地达成一致，斗班马上被秘密派到随国去招王子恽回国。斗班又去见随侯，向他告知了楚人的计划。随侯大喜，当即承诺将鼎力相助——如果他把未来楚国的统治者侍奉得舒舒服服，随国的日子就好过多了。
楚堵敖三年（鲁庄公二十二年），斗班先回到楚国，向同谋者通报了他出访随国的情况。
约定的时间一到，随军拥着王子恽浩浩荡荡直奔郢都而来。大臣们封锁了消息，直到随军到达北门之外，堵敖才得知自己的处境有多么危急。他慌忙召集廷会，但是一个大臣都没有来——人们全都跑出去迎接王子恽了。
王子善带着甲士、簇拥着王子恽闯进王宫，叛乱者进入正殿，看见堵敖端坐在王位上一动不动。堵敖对王子善说道：“叔父啊，你不恭王命，没有除掉乱臣贼子，反而带着恽来杀害不谷，你对得起你的身份和名字吗？”
王子善说：“我接受你的命令才对不起我的身份和名字。”他说完快步登上台阶，挥剑割断了堵敖的脖子。
王子恽随即加冕登基，是为楚成王。为了贬斥兄长，也为了避讳弑君罪名，楚成王以他没有尽到一个王的职责为借口，只给了他一个“敖”的谥号（敖比王要低一个等级）。王子善则摇身一变成为国除害的首要功臣，他说正是因为他事先通风报信，未来的国王才没有惨遭毒手。
那个恶棍无论在顺境还是逆境总能屹立不倒，这可真是个奇迹。